Apartment 23

June (Dreama Walker) si trasferisce a Manhattan per un lavoro da sogno, in una società di grande prestigio che le fornisce anche l'appartamento. Solo che i sogni non sono realtà, e grazie ad un amministratore delegato stile Bernie Madoff, la società finisce in bancarotta per appropriazione indebita.
June si ritrova piena di debiti e senza una casa, costretta a vagare per le strade. Si mette alla ricerca di un lavoro e di un luogo dove vivere. Sembra che la fortuna giri, quando riesce a farsi assumere in un coffee shop.
Qui entra in scena Chloe (Krysten Ritter), un affascinante e vivace compagna di stanza che si veste come un pirata. Chloe sa che June ha perso tutti i suoi risparmi, ma lei e il suo amico James Van Der Beek (che recita se stesso), imparano presto che, proprio perchè ingenua, June non è stupida.
Decidono di presentarla al loro gruppo variopinto di amici, e per June è tutto così disfunzionale, bizzarro e travolgente, ma New York è fatta così.
Sarà con l'aiuto di Chloe che June potrà imparare i segreti di sopravvivenza in una grande città come Ney York.