Genio umoristico americano ma amato anche e soprattutto in Europa per l'omaggio stilistico a grandi nomi del cinema come Bergman, Fellini e Lubitsch, Woody Allen guarda a loro per inventare un modo di fare cinema che si rinnova sempre. Mostro di creatività, l'autore riesce spesso a lasciare il segno, a usare la cultura (anche di nicchia) per creare delle incredibili commedie umane che parlano direttamente allo spettatore. Sia quello ingenuo che ride delle battute con leggerezza, sia quello più colto che apprezza la complessità delle intricate sceneggiature.
Un regista originale che scrive, recita, suona e gioca con la magia. Capace di mettere con le spalle al muro il pubblico, puntando il dito su ipocrisie e colpe non espiate, è un ottimo insegnante di vita. Chi dimentica la scena di Manhattan in cui Woody registra "le cose per cui vale la pena vivere"? La lista è ricchissima: "il vecchio Groucho Marx tanto per dirne una, Joe Di Maggio, il secondo movimento della sinfonia Jupiter, Louis Armstrong, l'incisione 'Potato Head Blues', i film svedesi naturalmente, 'L'educazione sentimentale' di Flaubert, Marlon Brando, Frank Sinatra, le incredibili mele e pere dipinte da Cézanne, i granchi da Sam Wo, il viso di Tracy". Un elenco di cose seducenti e indimenticabili ma ne manca una che aggiungiamo noi: il cinema di Woody Allen.

Le origini tra cabaret, scrittura e recitazione
L'artista viene da una famiglia ebraica, a quindici anni è già autore di strisce per la cronaca rosa e, dato il successo dei suoi scritti decide di abbandonare gli studi (che non porterà mai a termine) per tentare la strada del cabaret. Comincia a esibirsi nei nightclub con un discreto seguito di fan, nel 1961 comincia a lavorare come stand-up comedian al Greenwich Village, continuando a scrivere testi per la televisione (Tonight nel 1964) e per riviste come "New Yorker", "Playboy" ed "Esquire". Fino a quando scrive la sceneggiatura di Ciao, Pussycat (1965), film poi diretto da Clive Donner che lo scritturerà anche come attore, decretando il suo debutto nel mondo del grande schermo. La farsa erotica del film è brillante e Woody decide di continuare per questa strada: sua è la sceneggiatura di Provaci ancora, Sam (portato sul grande schermo da Herbert Ross nel 1972) che lo vede protagonista di una delle interpretazioni più memorabili della sua carriera: l'imbranato e stralunato Sam del titolo si confronta, soprattutto nel campo della seduzione, con il fantasma di Humphrey Bogart, ottenendo ovviamente risultati disastrosi.

L'esordio dietro la macchina da presa: comicità, citazioni e ammiccamenti
Nel 1969 esordisce alla regia con Prendi i soldi e scappa (1969), parodia del genere gangsteristico e di un certo stile narrativo proveniente dal cinema di Jean-Luc Godard (pensiamo alle interviste fasulle che ogni tanto interrompono l'evoluzione narrativa), in cui interpreta un impacciato imbroglione che prende spunto, da un lato, dallo stereotipo dello schlemiel della tradizione ebraica e, dall'altro, dalle battute no-sense di Groucho Marx. Il risultato è un surrogato di gag pensate e colte (moltissimi i riferimenti psicoanalitici e letterari) che colpirà positivamente il pubblico americano. Seguono alcuni film di carattere più esplicitamente comico: il fantapolitico Il dittatore dello stato libero di Bananas (1971) e Tutto quello che avreste voluto sapere sul sesso ma non avete mai osato chiedere (1972), oltre alla parodia fantascientifica de Il dormiglione (1973) con una bravissima Diane Keaton.
La comicità di Woody non è mai fine a se stessa, è ricca di citazioni ed evocazioni intellettuali. Con Amore e guerra (1975) il piacere dei rimandi esplode nell'omaggio a "Guerra e pace" di Tolstoj, pretesto per riproporre la maschera yiddish dello schlemiel (qui il protagonista è un buffone in una perenne lotta antieroica contro Napoleone Bonaparte), che riutilizzerà anche l'anno dopo ne Il prestanome (1976), firmato Martin Ritt.

La consacrazione
La consacrazione autoriale arriva con Io e Annie (1977), intelligente commedia stile anni '40 dall'evidente marchio autobiografico, che polemizza con Hollywood alla quale contrappone una nevrotica e insicura New York. Per le strade della Grande Mela nasce, tentenna, sbanda e si conclude l'amore tra due intellettuali, interpretati da Woody e Diane Keaton che, proprio in quel periodo, stava mettendo fine alla loro vera storia d'amore. Con 5 Oscar portati a casa, Woody riceve consensi anche da quella fetta di pubblico americano che lo aveva snobbato fino a quel momento. Appassionato di musica jazz fin da ragazzino, il regista inserisce in Manhattan (film che viene considerato il sequel di Io e Annie soprattutto per l'omaggio alle atmosfere malinconiche di New York), la musica di Gershwin per raccontare un'altra storia di nevrosi e amori inconcludenti. Nel 1978 realizza come regista Interiors, film dalle atmosfere crepuscolari che, come i successivi Settembre (1987), Un'altra donna con una intensa Gena Rowlands (1988) e, in parte, Alice (1990), rende esplicito omaggio a Ingmar Bergman, uno dei suoi registi preferiti, insieme a Federico Fellini al quale guarda per la costruzione di Stardust Memories (1980), opera dichiaratamente autobiografica narrata in flusso di coscienza come 8 e mezzo. Dopo il magico riferimento shakespeariano di Una commedia sexy in una notte di mezza estate (1982), gira il mockumentary Zelig (1983), finto reportage su un uomo camaleontico che trasforma anima e corpo secondo chi si ritrova vicino, mostrando un conformismo che ha molto a che vedere con la società contemporanea. Qualche anno più tardi riceve il secondo Oscar per il campione d'incassi Hannah e le sue sorelle (1986), successivo al divertente Broadway Danny Rose (1984) e a La rosa purpurea del Cairo (1985), omaggio a La palla n. 13 di Buster Keaton.

L'inarrestabile vena creativa
Successivo all'ennesimo omaggio alla musica jazz di Radio Days (1987) è il sorprendente Crimini e misfatti, riflessione divertente ma non banale sulle colpe che non vengono punite, facendo riferimento ai romanzi di Dostoevskij, scrittore che riprenderà anche più avanti in Match Point (2005). Nonostante la crisi personale con la compagna Mia Farrow, lasciata da Woody per la figlia adottiva Soo-Yi Previn (che ha all'incirca trentacinque anni in meno del regista), la vena creativa sembra inesauribile. Al ritmo costante di almeno un film all'anno, dopo Ombre e nebbia (1992) ritorna ad atmosfere più serene con Mariti e mogli (1992), Misterioso omicidio a Manhattan (1993), per il quale richiama Diane Keaton, e l'esilarante Pallottole su Broadway (1994). Cambia tono nei successivi La dea dell'amore (1995, per il quale Mira Sorvino vince l'Oscar come miglior protagonista femminile), omaggio commosso al teatro greco, e nel musical Tutti dicono I love you (1996) in cui tratta il tema delle famiglie allargate con un cast d'eccezione che coinvolge Drew Barrymore, Julia Roberts, Goldie Hawn ed Edward Norton. Affezionato però ai ritratti di personaggi in crisi, realizza Harry a pezzi (1997) e sberleffa il patinato mondo dei vip con Celebrity (1998), girato in bianco e nero. Il suo amore per il jazz invece trionfa con Accordi e disaccordi (1999) con Sean Penn.
Con gli ultimi lavori, il successo in patria si era un po' affievolito ma, dopo un accordo con la Dreamworks di Spielberg che gli dà maggiore visibilità, ritorna ai lustri di un tempo con Criminali da strapazzo (2000), che prende spunto da I soliti ignoti di Monicelli. Dopo La maledizione dello scorpione di Giada (2001) che omaggia il cinema degli anni '40, è la volta di Hollywood Ending (2002), film non del tutto riuscito in cui tenta di costruire una metafora di un regista in declino che, malgrado una cecità psicosomatica, riesce a concludere il proprio film.

Gli ultimi film: più regia e meno recitazione
L'anno successivo Woody chiama Jason Biggs (direttamente dall'America giovanilistica di American Pie) per affiancare Christina Ricci in Anything Else, storia d'amore impossibile tra un aspirante scrittore e una giovane dallo spirito libertino e indecisa su tutto. Con Melinda e Melinda (2004) ritorna ad affrontare il binomio tragedia/commedia delineando due storie che non annoiano ma fanno affiorare qualche cedimento di sceneggiatura. Con gli ultimi lavori Woody sembra entrare in crisi creativa ma il capolavoro è dietro l'angolo. Secondo le dichiarazioni dell'autore, Match Point è il film del quale va più orgoglioso: l'intrigo è una storia di delitto e castigo ambientata nell'alta società di Londra che si confronta con la casualità della vita in una visione realistica (che sfiora il pessimismo) dei rapporti sentimentali. Il film è il primo che vede protagonista la sensuale Scarlett Johansson, vera e propria musa del regista che la richiama per Scoop (2006), intricata commedia sullo sfondo di una Londra avvolta nel mistero delle arti magiche e in Vicky Cristina Barcelona (2008) al fianco di Penelope Cruz e Javier Bardem, in un gioco di gelosie per le strade della vivace città catalana.
Nel 2007 Sogni e delitti, thriller con Ewan McGregor e Colin Farrell, segna il ritorno a un cinema più drammatico che indaga nelle perversioni umane più inconfessabili.
Con Whatever Works - Basta che funzioni (2009) ritorna ad ambientare un film a Manhattan offrendoci con il suo stile ironico, colto e leggero, un'altra puntuale riflessione sul mondo e l'uomo. Solo un anno più tardi, tuttavia, Allen fa ritorno in Gran Bretagna dove gira Incontrerai l'uomo dei tuoi sogni (2010), un'altra profonda riflessione su quella grande illusione che il mondo continua a chiamare 'amore'. E, nel 2011, cambia ancora location ambientando Midnight in Paris a Parigi e To Rome with Love a Roma, dove torna a recitare insieme a Alec Baldwin, Penelope Cruz, Ellen Page e Jesse Eisenberg. Torna sugli schermi nel 2013 dirigendo Blue Jasmine, che vede come protagonisti Cate Blanchett e Alec Baldwin. Il film è un successo e si aggiudica il Golden Globe 2014 per la migliore attrice in un film drammatico (Cate Blanchett) ed è in corsa per gli Oscar 2014 nelle categorie miglior attrice protagonista, non protagonisa (Sally Hawkins) e miglior sceneggiatura originale. Dopo la commedia Magic in the Moonlight (2014), torna a lavorare con Emma Stone per Irrational Man (fuori concorso al Festival di Cannes 2015), che racconta la storia di un professore universitario (Joaquin Phoenix) che si lascia travolgere da una pericolosa storia d'amore con una studentessa (Emma Stone). E l'anno successivo sarà il suo Café Society ad aprie (fuori concorso) il festival francese: una nuova storia d'amore, ambientata negli anni Trenta, e interpretata da Jesse Eisenberg e Kristen Stewart. Dopo La ruota delle meraviglie (2017) dirige Timothée Chalamet ed Elle Fanning, in Un giorno di pioggia a New York (2019) e nel 2020 porta al cinema Rifkin's Festival.
Nel 2023 porta alla Mostra del Cinema di Venezia il nuovo film Coup de chance.