Il quarantaquattresimo presidente degli Stati Uniti d'America Barack Obama, l'attore e regista George Clooney, la star dell'hip hop Jay-Z, il conduttore radiotelevisivo Howard Stern, la comica, sceneggiatrice e produttrice Tina Fey e Malala Yousafzai, attivista pakistana e più giovane Nobel di sempre: questi sono gli ospiti che incontreranno David Letterman nel suo nuovo show. Le sei puntate saranno trasmesse su Netflix al ritmo di una al mese, dunque ognuna punta a diventare un vero e proprio evento, inoltre non conterranno solo il faccia a faccia tra l'ospite e il conduttore, ma saranno anche arricchite da materiale documentario realizzato appositamente, con gli incontri tra Letterman e altre personalità.

Il ritorno in "TV" del re dei late night show americani passa paradossalmente per lo streaming, che a sua volta si adatta a un formato del tutto insolito. Se infatti Netflix è la regina del binge watching e del "tutto subito" qui invece si dovrà aspettare addirittura un mese tra una puntata e l'altra, che in questo modo però rimane attuale e rilevante in catalogo per lungo tempo.

Al di là della strategia di diffusione, lo show di Letterman è relativamente tradizionale, anche se essenziale nella messa in scena, in un teatro spoglio e nero con il pubblico in platea. Inoltre se gli ospiti sono noti, sono invece una sorpresa i restanti materiali, per esempio la prima puntata, con Barack Obama, è arricchita da una intervista di Letterman a John Lewis, parlamentare della Georgia e attivista per i diritti dei neri fin dai tempi dei fatti di Selma (raccontati nel film omonimo), tanto che l'intervista avviene proprio passeggiando sul ponte della città.