Vince Chase, giovane attore di successo, è circondato dagli amici di sempre, un entourage di bad guys che gozzovigliano nella L.A. hollywoodiana. Appena sposato e già divorziato, Vince riunisce i suoi compagni sullo yacht di una luna di fiele per discutere il prossimo passo artistico. Eric Murphy, manager col vizio della gonna, ha rovinato una volta di troppo la relazione con Sloan, compagna storica che aspetta una figlia da lui, Drama Chase, fratello maggiore ma attore minore di Vince, è cronicamente disoccupato e in attesa perenne della sua occasione, Turtle, autista e assistente, 'guida' i compagni per la città e insegue il suo sogno d'amore con un peso gallo bellicoso e marziale. Tra un mojito e un bichini, ricevono la telefonata di Ari Gold, manager a capo di un prestigioso studio che propone a Vince un nuovo ruolo. L'attore accetta ma a una condizione: stare (anche) dietro la macchina da presa.

Febbrilmente atteso per quattro anni, Entourage riparte otto mesi dopo la fine dell'ottava (e ultima) stagione, e annover, nel cast, attori come Liam Neeson, James Cameron, Jessica Alba, Pharrell Williams.