Dirige i sogni e delitti di Farrell e McGregor
Lo smalto dei tempi d'oro non c'è più, anche se sarebbe difficile per chiunque tenere il confronto con una filmografia densa e intensa come quella di Woody Allen ed i propri capolavori del passato. Le epiche commedie degli anni Sessanta e Settanta (Prendi i soldi e scappa e Amore e guerra) hanno presto lasciato il passo ad un'ironia raffinata e delicata (Io e Annie), per poi subire le suggestioni bergamiane che hanno fatto di Woody Allen l'interprete più convincente dei dubbi, gli amori e le idiosincrasie della medio – alta borghesia a stelle e strisce (Interiors e Stardust Memories).
Esaurito anche il filone impegnato, il regista nato a New York ha cominciato a esplorare i generi, tornando in parte alla commedia (La dea dell'amore), spaziando nel musical (Tutti dicono I Love You) fino al successo di Match Point.
Torna con Sogni e delitti, in cui dirige due tra i migliori attori dell'ultima generazione, Ewan McGregor e Colin Farrell.

Match Point
Londra, giorni nostri. Un giovane insegnante di tennis usa le sue conoscenze per lanciarsi in una scalata sociale che lo porta a entrare in una delle famiglie più importanti della città. Ma l'ex fidanzata del cognato, divenuta sua amante, rischia di far crollare tutto. Pamphlet sulla fortuna e l'arrampicata sui gradini del potere che ha il merito di riportare Allen al successo dopo alcuni flop che lo hanno costretto a emigrare in Europa per girare i suoi film. Ha il merito di disegnare un ruolo perfetto per le labbra e il corpo della sua nuova musa, Scarlett Johansson, anche se al film manca un po' d'anima e di ritmo.

Manhattan
È una serenata a New York intonata sulle note della "Rapsodia in blu" di Gershwin. Nel filone delle commedie sofisticate è senz'altro uno dei momenti più riusciti grazie alle battute sempre graffianti, l'impronta stilistica di una regia pulita e di gran classe, la forza di una sceneggiatura che scava nelle nostre paure, sogni, idiosincrasie. Sullo sfondo l'amata New York, Central Park, il ponte di Brooklyn, raccontata con lo splendido bianco e nero di Gordon Willis. Memorabili i dialoghi con Diane Keaton e la lista delle cose per cui vale la pena vivere, tra cui c'è sicuramente anche questo film.

Crimini e Misfatti
Preoccupantemente simile a Match Point – a dimostrare che nulla si crea, niente si distrugge e spesso si copia anche da se stessi - il film del 1989 è profondo e accurato nelle recitazioni, in cui spicca un Martin Landau in forma da Oscar.
Echi di Dostoevski risuonano in ogni battuta e riga di sceneggiatura: anche qui il problema è un'amante che non si rassegna a essere lasciata; così un ricco e benestante dentista assolda un killer per disfarsene, finendo col dissertare sulla vita, la morte e il senso di colpa con un Woody Allen un po' brillo. Indimenticabile.

Amore e guerra
Della comicità pura targata Allen, Amore e Guerra è senza dubbio il momento più alto. È l'inizio degli anni Settanta, e Woody sforna un successo dopo l'altro, autentici tourbillon di battute incandescenti sulla vita, l'amore, la storia e Dio. Dopo Prendi i soldi e scappa, Il dittatore dello Stato libero di Bananas e Il dormiglione, Allen ambienta il suo film in Russia, durante le guerre napoleoniche, dove riesce a lasciare qua e là tracce del suo amore per Cechov e Tolstoj in un film che non ci fa smettere di ridere un solo minuto.

Io e Annie
È il film omaggio alla sua compagna di allora, Diane Keaton, ed è il punto di svolta dalla comicità a raffica alla commedia sofisticata. Nel 1978 Io e Annie frutta ad Allen 4 Oscar (Miglior Film, Miglior Regia, Migliore sceneggiatura originale e Miglior attrice protagonista alla Keaton) e 1 Golden Globe (sempre alla Keaton). A quasi trent'anni di distanza dalla prima proiezione è ancora vivo e attuale, un film sull'amore, la paura di amare e su quella di non essere amato, su come un incontro può farci vibrare il cuore ma comprendendo forte e chiaro l'oscuro abisso che si apre quando una relazione comincia a scendere nella ripetizione di gesti quotidiani. Sofisticato, elaborato, romantico e disperato, Io e Annie è un film che non stanca mai, oggi come allora, per ridere sempre alle stesse battute e piangere al suono di "Seems like old times", quando Diane Keaton/Annie Hall la canta in un piano bar comprendendo che la storia d'amore con Woody Allen/Alvy Singer è finita definitivamente.