Laureato alla University of Southern California School of Cinema-Television, Tropper ha cominciato a lavorare per il cinema e la televisione alla Ruddy Morgan Organization, una casa di produzione indipendente che ha realizzato The Scout e Heaven's Prisoners e Walker, Texas Ranger per la televisione.
Tropper ha trascorso cinque anni alla WB Television Network. Prima si è occupato della comunicazione, poi dei lanci delle serie 7th Heaven, The Jamie Foxx Show e Felicity. Poi è stato scrittore, produttore, e direttore del branding per il network e per il gruppo affiliato. Tropper ha anche ideato spot commerciali per radio e televisione per molti show, come Dawson's Creek, Friends, Charmed, Pokemon e per i programmi per bambini della WB. Ha fatto anche parte della squadra originale che ha lanciato la rete di più di cento stazioni digitali affiliate in tutto il paese.
Nel 2001, Tropper ha lasciato la WB per la Picture Plant, una compagnia di pubblicità e marketing concentrate sull'industria dell'intrattenimento. La società ha creato più di una dozzina di campagne nazionali di alto profilo, come il lancio della serie Law & Order: Criminal Intent, il re-branding di Seinfeld, il lancio di Just Shoot Me! e la premier mondiale della miniserie Uprising.
Tropper è anche co-fondatore e presidente della Pocket Billboards, una innovativa piattaforma di comunicazione che conta fra i suoi clienti American Airlines, Wal-Mart, Bank of America, Time Warner Cable, ESPN, Domino's Pizza, Univision, Telemundo, Nickelodeon e Paramount Pictures.