Ha prodotto di recente Home of the Brave, con Samuel L. Jackson, Jessica Biel e Curtis "50 Cent" Jackson, e anche Sfida senza regole con Al Pacino e Robert De Niro, sua terza collaborazione con Robert De Niro dopo Indiziato di reato, presentato a Cannes, e La notte e la città, co-prodotto da Cowan presentato alla serata di apertura del New York Film Festival. Il prossimo progetto di Cowan è un film drammatico sulla guerra del Vietnam intitolato 105 Degrees and Rising, ora in pre¬produzione presso l'Overture Films. Agli inizi della carriera, Cowan ha co-prodotto il film Short Time ed è stato aiuto regista in grossi successi cinematografici quali Tre scapoli e un bebé, Cocktail e Sorveglianza... speciale. Cowan collabora da tempo con il regista e produttore Irwin Winkler.
La loro prima collaborazione risale a due film di Costa-Gavras: Betrayed-Tradita e Music Box. Cowan è entrato in seguito alla Winkler Films e ha prodotto tra gli altri: The Net-Intrappolata nella rete; Via dall'incubo, Il giurato, A prima vista, L'ultimo sogno e De-Lovely-Così facile da amare, entrambi interpretati da Kevin Kline; De-Lovely-Così facile da amare è stato presentato in anteprima come film di chiusura del Festival di Cannes. Per la televisione Cowan ha prodotto Rocky Marciano con Jon Favreau e George C. Scott, telefilm che è stato proiettato in apertura del Monte Carlo Television Festival. Inoltre è stato il produttore e il co-sceneggiatore dell'episodio pilota della serie The Net. Cowan ha scritto e prodotto il sequel in DVD, The Net 2.0, girato a Istanbul, Turchia. Inoltre ha prodotto il film Shackles-Benvenuti nella Scuola dei duri, in concorso al Tribeca Film Festival del 2005.