Scrive dal 1998 sulla rivista New Yorker le sue corrispondenze da Iraq, Afghanistan e Libano. E' anche stato inviato in Liberia, Angola, Colombia, Venezuela, Cuba e Iran, e ha scritto numerosi profili di leader politici tra cui Hugo Chavez, Fidel Castro, Augusto Pinochet, re Juan Carlos, Saddam Hussein, Hamid Karzai e Jalal Talabani.
Anderson è anche autore di diversi libri, tra cui Che: una vita rivoluzionaria (Baldini & Castoldi); The Lion's Grave: Dispatches From Afghanistan; Guerrillas: Journeys in the Insurgent World;e, più di recente, La caduta di Baghdad (Fandango Libri).
La sua biografia di Ernesto Che Guevara è stata il frutto di cinque anni di ricerca, tre dei quali trascorsi a L'Avana. Per il libro, Anderson è anche stato in Argentina, Bolivia, Messico, Paraguay, Spagna, Svezia, Stati Uniti e Russia. Nel 1995 ha rivelato in un articolo pubblicato sul New York Times il luogo segreto in cui si trovavano i resti del Che, sepolti in Bolivia.
Che Guevara: A Revolutionary Life è stato pubblicato per la prima volta negli Stati Uniti nel 1997, e da allora è stato tradotto in moltissime lingue tra cui spagnolo, portoghese, italiano, svedese, finlandese, danese, tedesco, serbo-croato, turco e farsi.
Negli anni '80, Anderson ha raccontato per la rivista Time le guerre civili centro-americane, dopodiché si è spostato per raccontare i conflitti in Irlanda del Nord, Uganda, Sahara Occidentale, Sri Lanka, Birmania, Israele e Bosnia. I suoi reportage sono stati pubblicati su The New York Times, The Los Angeles Times, Harper's, The Financial Times, The Guardian, El Pais e altre riviste.