E' il produttore esecutivo di Twilight e di The The Twilight Saga: New Moon. Di recente ha prodotto Percy Jackson e gli Dei dell'Olimpo-Il Ladro di Fulmini ed ha co¬prodotto la serie televisiva Hung.
Ha iniziato la sua carriera presso la Maverick Records arrivando a diventare presidente dell'etichetta e mettendo assieme un gran numero di artisti di successo tra cui i Prodigy, Alanis Morissette, Deftones, The Wreckers, Paul Oakenfold, Michelle Branch, e occupandosi di colonne sonore come Prima o poi me lo Sposo, Matrix, Matrix Reloaded, Austin Powers I & II, Kill Bill Vol. 1 & 2. Oseary ha guidato la Maverick aiutandola a vendere 100 milioni di album e assicurandole un posto tra le maggiori etichette discografiche del mondo. Nel mondo televisivo Guy è stato produttore esecutivo di Last Call With Carson Daly, che al momento è giunto alla sua nona stagione, e di New Year's Eve della NBC.
A maggio del 2004 Guy si è associato con Jason Weinberg e Stephanie Simon ed è diventato il capo della Untitled Entertainment, una società con uffici a Beverly Hills e New York, che si occupa di rappresentare attori del calibro di Hilary Swank, David Caruso, Penélope Cruz, Naomi Watts, Demi Moore, Ashton Kutcher, Lucy Liu, ecc. Nel 2005 Guy è diventato il manager di Madonna, sua partner di lunga data, seguendola durante il Confessions Tour e lo Sticky & Sweet Tour, entrambi sono tra i tour che hanno incassato di più nella storia della musica. Nel 2007 si è occupato di negoziare l'accordo più innovativo della storia della discografia, grazie al quale Madonna e Live Nation, la società di promozione di tour numero uno al mondo, si sono associate. Tra i suoi clienti figurano anche Alex Rodriguez dei New York Yankees e il mago David Blaine. In campo editoriale Oseary è autore di tre libri.