Giovane regista, sceneggiatore e produttore, si è laureato alla School of the Arts della University of North Carolina. Determinato a farsi strada nel mondo di Hollywood, si fece subito notare con una sceneggiatura eccentrica e brillante fatta apposta per stupire, Drip Dry Love. Il suo film successivo, che scrisse, diresse, interpretò e produsse, fu The Foot Fist Way, un film su un istruttore di arti marziali, cintura nera tanto goffo quanto improbabile. Altra commedia brillante e soprattutto un laboratorio i idee per la prima produzione veramente importante di Jody, Observe and Report (2009) interpretato da Set Rogen. Non sorprende che questo film indipendente abbia conquistato, con il suo passaggio al Sundance nel 2006, le simpatie della giuria, dei critici e del pubblico che lo adora. Hill è anche tra i creatori e il produttore esecutivo della serie HBO Eastbound and Down.
