Si è unita alla Imagine Entertainment come assistente di Brian Grazer. Sherwood ha rapidamente scalato le vette della società e nel 1992 ha raggiunto la posizione di presidente di produzione, a soli 29 anni. Nel maggio del 1997, è stata nominata co-presidente della Imagine Films. In questo ruolo, Sherwood ha lavorato a stretto contatto con Grazer e Ron Howard per lo sviluppo e la produzione del listino dei film della Imagine Entertainment. Sherwood è inoltre a capo dello staff che si occupa di individuare, acquisire e curare tutti i progetti cinematografici della Imagine, dalla fase progettuale a quella di distribuzione sullo schermo.
Nel 2001 è stata produttore esecutivo di A Beautiful Mind, diretto da Ron Howard e interpretato da Russell Crowe e Jennifer Connelly. Il film è stato nominato a otto Academy Awards® vincendone quattro, fra cui per il Miglior Film e la Migliore Regia.
Al fianco di Grazer, Sherwood ha prodotto Blue Crush, un film sul mondo del surf al femminile, ambientato nella costa settentrionale di Oahu, ed è stata produttore esecutivo di: The Nutty Professor (Il professore matto), Nutty Professor II: The Klumps (La famiglia del professore matto), con Eddie Murphy; Life, con Eddie Murphy e Martin Lawrence, Bowfinger, con Steve Martin e Eddie Murphy, Dr. Seuss' The Cat in the Hat, e del film drammatico Inside Man, diretto da Spike Lee e interpretato da Denzel Washington, Clive Owen e Jodie Foster. Sherwood ha inoltre contribuito all'imminente Angels & Demons (Angeli & demoni), diretto da Howard e interpretato da Tom Hanks.