Steven Pearl ha frequentato la scuola di cinema della Loyola Marymount University, dove ha scritto con altri, diretto, prodotto, montato e autofinanziato il corto The Dog Ate It, che ha vinto vari premi, tra cui l'Oscar per il miglior film studentesco e il DGA Award.
Pearl ha diretto "...At First Sight", con Danny Cortese e Jonathan Silverman, e "The Substitute II" per Artisan Entertainment e HBO. Il primo film che ha prodotto è stato Attraction, con Tom Everett Scott, Gretchen Mol e Samantha Mathis, nel 2001 per Lions Gate Films, seguito da Lone Star State of Mind per Sony/Screen Gems, da una sceneggiatura scoperta su internet. Pearl lavora con il suo partner di scrittura Allan Loeb nella loro compagnia di produzione televisiva e cinematografica, Scarlet Fire Entertainment, che ha molti film in fase di sviluppo con Sony, Warner Bros. MGM, Fox Atomic e Dreamworks. La compagnia ha anche un accordo di prima opzione con Regency Television, con programmi in sviluppo con Fox, A & E, The CW, FX e ABC, come "New Amsterdam" (di cui Pearl è produttore esecutivo) che sarà su Fox in febbraio. Attualmente Pearl sta lavorando a "Paducah", un pilot di un'ora nella scia di "Northern Exposure", che ha ideato con Brad Isaacs ("Larry Sanders", "New Radio"). Tra i suoi progetti cinematografici Upbeat, con il regista Matthew Diamond, Oops the Beagle, una commedia per famiglie con Disney, American Beauty of the Northwest, scritto e diretto da Shawn Lawrence Otto (La casa di sabbia e nebbia), Coincidence, una commedia romantica con Ryan Reynolds (Van Wilder) e Where's My Dog.