È il coautore del bestseller da due milioni di copie He's Just Not That Into You, dal quale è tratto il film e con il quale lui è diventato la voce per tutti quelli che stanno affrontando, qualche volta finendo con l'annegarci, le insidiose acque delle relazioni sentimentali. Scritto insieme all'autrice di Sex and the City Liz Tuccillo, il libro è diventato il fenomeno editoriale dell'anno, dalla sua uscita nel settembre del 2004, entrando nella classifica mondiale dei bestseller di The New York Times, Wall Street Journal e USA Today. Oprah Winfrey ha dedicato due puntate del suo show al semplice ma potente messaggio del libro. Behrendt è attualmente conduttore di Greg Behrendt's Wake-up Call di SoapNet, un programma che parla del suo approccio alle relazioni, e sta preparando il suo secondo DVD, That Guy from That Thing, che uscirà in primavera. Behrendt ha dato il via al Greg Behrendt's Totally Into You Comedy Tour, ed è anche conduttore di The Greg Behrendt Show, iniziato nel settembre del 2006, in cui dispensa consigli umoristici su ogni tipo di relazione. Nel 2005, insieme alla moglie e coautrice Amiira Ruotola-Behrendt, ha presentato un ulteriore libro sulle relazioni, sull'amore e come sopravvivere alle rotture. Il libro, intitolato It's Called a Break-Up Because It's Broken, ha immediatamente raggiunto la vetta delle classifiche di Wall Street Journal, Amazon.com, Barnes & Noble.com, e The New York Times. Al momento i due stanno lavorando al loro prossimo libro. Nello stesso anno, Behrendt ha presentato il DVD Greg Behrendt Is Uncool, che è il seguito del CD Uncool.
Behrendt è stato per tre stagioni consulente di HBO per Sex and the City, al quale ha fornito il suo originale punto di vista maschile. La sua improvvisazione comica è apparsa su HBO, The Tonight Show, Late Show with David Letterman, Late Night with Conan O'Brien e Comedy Central. Nel 2001 Variety lo ha citato fra i 10 comici da vedere. Nell'aprile del 2006 la rivista Cosmopolitan lo ha definito uno dei 12 Maschi divertenti e intrepidi.