Skip Williamson nel 1994 ha fondato la Will Records nel suo garage. Tre anni più tardi è entrato in società con la Lakeshore Entertainment per formare la Lakeshore Records, facendo uscire delle colonne sonore cinematografiche e lavorando con tanti artisti indipendenti. L'etichetta ha pubblicato i primi due album dei beniamini dell'Indie rock Grandaddy e della leggenda del Drum and Bass AK 1200, oltre a essersi occupata della produzione esecutiva di numerose colonne sonore, tra cui quelle candidate ai Grammy di Napoleon Dynamite e Little Miss Sunshine, così come i primi due capitoli di Underworld, Mr. and Mrs. Smith, Super Nacho (Nacho Libre), The Last Kiss e Resident Evil.
Oltre al lavoro con la Lakeshore Records, Williamson ha prodotto diversi film per la Lakeshore Entertainment. Ha appoggiato e prodotto le pellicole di Len Wiseman Underworld e Underworld Evolution, che hanno incassato oltre 200 milioni di dollari nel mondo. Inoltre, ha prodotto i film di Neveldine e Taylor Crank e Crank High Voltage, uscito nell'aprile del 2009.