È al 28° anno di lavoro nell'industria del cinema. Il suo primo progetto è stata la tesi di laurea cinematografica alla UCLA nel 1982, in cui è arrivato sul set offrendosi per qualsiasi ruolo disponibile e per poter così fare esperienza. In seguito, ha sempre continuato a lavorare nell'ambiente, sia in cortometraggi studenteschi che in film indipendenti a basso budget. Nel 1985, è stato ammesso al California Institute of the Arts, dove si è laureato in direzione della fotografia nel 1988. Nel 1990, è entrato nella I.A.T.S.E. Local 600 (International Cinematographers Guild) come assistente operatore, lavorando spesso al cinema e in televisione.
Sei anni più tardi, nel 1996, è stato ammesso all'American Film Institute, dove ha conseguito un master in direzione della fotografia nel 1998. Armstrong è stato il primo studente a ricevere l'American Society of Cinematographers Heritage Award ai 26esimi Annual Student Academy Awards® del 1999. Il suo film per la tesi, John, si è anche aggiudicato lo Student Academy Award® Gold.
Tra i suoi lavori più recenti, figurano la popolare serie di Saw, di cui è stato visual designer e direttore della fotografia per tutti i cinque episodi. In questo periodo, ha anche lavorato in tanti altri film.
La saga di Saw è quella di maggiore successo per quanto riguarda il genere horror. Il contributo che Armstrong ha fornito ai tanti registi esordienti con cui ha lavorato e la sua notevole direzione della fotografia lo porterà a dirigere personalmente due pellicole nel 2009.