Stapleton si è occupato di un'ampia varietà di film acclamati e molto importanti, tra cui Le regole della casa del sidro (The Cider House Rules) di Lasse Hallström, con il quale ha lavorato nuovamente ne L'imbroglio (The Hoax), Casanova, Il vento del perdono (An Unfinished Life) e The shipping news - Ombre dal passato (The Shipping News).
Ha collaborato con il regista Stephen Frears per My Beautiful Laundrette, a cui hanno fatto seguito Prick Up - l'importanza di essere Joe (Prick Up Your Ears), Sammy e Rosie vanno a letto (Sammy and Rosie Get Laid), Rischiose abitudini (The Grifters), Eroe per caso (Hero), The Snapper, Due sulla strada - The van (The Van) e The Hi Lo Country.
Ha anche lavorato con Michael Hoffman in quattro occasioni, tra cui la pellicola epica vincitrice di un Oscar Restoration - Il peccato e il castigo (Restoration) e Restless Natives, che ha rappresentato l'esordio al cinema di Stapleton come direttore della fotografia. Ha lavorato con Julien Temple al musical ambientato negli anni cinquanta Absolute Beginners e alla commedia di fantascienza Le ragazze della Terra sono facili (Earth Girls Are Easy), ottenendo per quest'ultimo una candidatura agli Independent Spirit Award.
Tra gli altri registi importanti con cui ha collaborato, ci sono il David Mamet di Hollywood, Vermont (State and Main), David Hare (The Designated Mourner) e Robert Altman (Kansas City). Water horse - La leggenda degli abissi (The Water Horse: Legend of the Deep), diretto da Jay Russell, ha rappresentato la sua prima incursione nel campo degli effetti visivi.
Ha iniziato la sua carriera nel campo di video musicali e si è aggiudicato un MTV Video Award per la miglior fotografia grazie al video degli A-Ha Take On Me. Inoltre, ha collaborato con David Bowie, i Rolling Stones, Eddie Grant, gli Human League e tanti altri gruppi famosi tra il 1980 e il 1985.