Scrittore e sceneggiatore americano che è salito alle luci della ribalta dopo aver firmato la sceneggiatura di The Departed, guadagnandosi un Oscar per la migliore sceneggiatura.
Studi e romanzi
Dopo aver frequentato la Universirty of Massachusetts di Amherst, dove studia teatro elisabettiano e giacobino, si trasferisce a New York City e contribuisce al settimanale alternativo NEW YORK PRESS e alle riviste TALK, MAXIM e SPY.
Nel 1997 vince il premio Pushcart per il racconto "A Relation of Various Accidents Observable in Some Animals Included in Vacuo". Diventato il redatto di SPY durante gli ultimi anni di vita della rivista, scrive parallelamente il suo primo romanzo "Light House - A Trifle", che viene immediatamente opzionato dalla Warner Bros per i suoi diritti cinematografici e che riceve però critiche contrastanti, da una parte la sua prosa viene definita troppo arrogante e dall'altra Monahan viene definito il degno successore di Kingsley Amis.
L'incontro con Ridley Scott
Nella seconda metà del 2001, la 20th Century Fox si dimostra molto interessata a uno script intitolato "Tripoli", che narra l'epica marcia di William Eaton su Tripoli. Il copione finisce nelle mani di Ridley Scott che sembra intenzionato a dirigerlo, ma quando incontra Monahan i due scoprono di avere nella mente un progetto comune: la storia di un gruppo di crociati. Scott, affascinato da questa coincidenza, dà a Monahan l'incarico di scrivere una sceneggiatura, accantonando "Tripoli". Nasce così Le crociate (2005), diretto da Scott e con Michael Sheen, David Thewlis, Liam Neeson, Orlando Bloom e Kevin McKidd.
L'Oscar per The Departed
Anno dopo anno, Monahan si ritrova all'interno dell'industria cinematografica e in particolare con la casa di produzione di Brad Pitt, la Plan B, che lo ingaggia per scrivere un adattamento di un gangster movie di Hong Kong firmato da Andrew Lau: Infernal Affairs. Monahan firma così il film che lo renderà mondialmente celebre e trasforma la faida fra polizia e mafia cinese in una battaglia fra gangster irlandesi e americani e la polizia di un distretto bostoniano. Martin Scorsese si innamora della sceneggiatura e Infernal Affairs diventa The Departed - Il bene e il male (2007) con un cast stellare che comprende Leonardo DiCaprio, Matt Damon, Jack Nicholson, Mark Wahlberg, Martin Sheen, Ray Winstone, Vera Farmiga e Alec Baldwin. La pellicola gli permette di vincere l'Oscar per la migliore sceneggiatura e una nomination ai BAFTA e ai Golden Globe nella stessa categoria.
Altre sceneggiature
Si guadagna così la particolarità contrattuale secondo la quale è sempre presente sul set dei film di cui ha firmato la sceneggiatura, per poter apporre delle modifiche durante la direzione e la fase di montaggio. Opzione che lui ha rispettato anche per il suo secondo film con Ridley Scott, Nessuna verità (2008) ancora con DiCaprio, ma stavolta accompagnato da Russell Crowe e in Fuori controllo (2010) con Mel Gibson.
L'opera prima come regista
Nel 2010, firma la sua prima regia cinematografica London Boulevard, omonima trasposizione del romanzo di Ken Bruen, con protagonisti Colin Farrell, Keira Knightley, David Thewlis, Anna Friel e Ben Chaplin.
