Di recente è stato produttore esecutivo dei grandi successi di botteghino "Pirates of the Caribbean: Dead Man's Chest" (Pirati dei Caraibi: la maledizione del forziere fantasma) e "Pirates of the Caribbean: At World's End" (Pirati dei Caraibi: ai confini del mondo). La sua vasta esperienza di produttore, produttore esecutivo e di 'unit production manager' (il responsabile di tutti i costi della produzione cinematografica) lo ha reso il candidato ideale per gestire l'articolata logistica che comporta la costruzione di un film all'interno di un altro film.
Poco prima di 'salpare' sulla nave dei "Pirati", McLeod è stato produttore del grande successo "Mr. & Mrs. Smith", con Brad Pitt e Angelina Jolie. E' stato inoltre produttore esecutivo di "The Dukes of Hazzard", "The Cat in the Hat", "Showtime" e "Austin Powers: International Man of Mystery" (Austin Powers: il controspione) e il produttore di "Austin Powers in Goldmember", "The Cell" e "Austin Powers: The Spy Who Shagged Me" (Austin Powers: la spia che ci provava)
All'inizio della sua carriera, McLeod è stato coproduttore di "Feeling Minnesota" (Due mariti per un matrimonio) e di "Now and Then" (Amiche per sempre), organizzatore generale di "Corrina, Corrina" e "Even Cowgirls Get the Blues" (Cowgirl - il nuovo sesso) e produttore associato di "Live Wire". Ha inoltre curato l'amministrazione di molti dei film sopraccitati, nonché di "Enemy of the State" (Nemico pubblico) , "Wag the Dog" (Sesso e potere), "Wide Sargasso Sea" e "The Rapture" (Sacrificio fatale). McLeod ha iniziato il suo lavoro nei film a soggetto come coordinatore della produzione nel film di John Waters "Cry-Baby", interpretato da Johnny Depp, e nel film di Gus Van Sant "Drugstore Cowboy", nonché supervisore della produzione di "8 Seconds".