Jan Ole Gerster iniziò la sua carriera all'interno dell'X Filme Creative Pool GmbH, dove lavorò
come assistente personale di Wolfgang Becker durante la preparazione, le riprese, l'editing e la
post-produzione di Good Bye, Lenin!. Nel 2003 Jan Ole Gerster iniziò i suoi studi nel campo della regia e della sceneggiatura presso la
German Film and Television Academy di Berlino.
Dal 2003 al 2009 completò svariati progetti, incluso il documentario The Making Of Good Bye, Lenin, e scrisse la sceneggiatura per sick House, parte della serie di cortometraggi Germany 09-13 Short Films on the State of the Nation (che presentava, fra le altre, anche opere dei registi Tom Tykwer, Wolfgang Becker, Fatih Akin e Dani Levy).
Oh Boy - Un caffè a Berlino, una tragicommedia, è il lungometraggio di debutto di Ole Gerster.
