Gary McKendry è cresciuto nella contea di Antrim, in Irlanda del Nord. La sua esperienza durante i cosiddetti Troubles, il periodo dei violenti conflitti in Irlanda del Nord, ha influenzato il suo approccio allo sviluppo, alla scrittura e alla direzione dei film.
Gary si è laureto in discipline artistiche e cinematografiche al Central Saint Martins College of Art and Design di Londra. Ha iniziato la sua carriera di successo lavorando in pubblicità come storyboard artist, prima di trasferirsi in Australia dove ah lavorato come scenografo. Poi si è trasferito a New York dove ha lavorato con le agenzie Chiat/Day, Ogilvy & Mather e Margeotes Fertitta.
McKendry ha infine deciso di mettersi per conto proprio fondando la società Go Film e dirigendo spot premiati per clienti come IKEA, Porsche, Heineken, NASDAQ, Budweiser e DeBeers.
Il successo del cortometraggio Everything in This Country Must (candidato agli Oscar come miglior cortometraggio nel 2005) gli ha aperto la strada per la realizzazione del suo primo lungometraggio, Killer Elite.