Esordisce con successo alla regia nel 2006 con il corto Vuoto (Tühirand) che si aggiudica tutti i premi cinematografici estoni. Il cortometraggio conquista i cuori del pubblico e dei critici grazie a quell'equilibrio di intelligente ironia e marcata forma poetica che costituisce il segno caratteristico dello stile personale di Õunpuu. Il suo umorismo è paragonato dai critici a quello di Jim Jarmusch e Aki Kaurismäki. I temi e i personaggi del film di Õunpuu sono quelli tratteggiati dalla penna di un opinionista socialmente impegnato, mentre il mondo che li circonda è ricreato con l'abilità del pittore. Prima di diventare regista cinematografico, infatti, Õunpuu dipinge e scrive articoli di critica sociale sul settimanale "Eesti Ekspress". Sempre nel 2006 fonda la compagnia di produzione Homeless Bob Production, mentre l'anno seguente debutta sul panorama internazionale presentando in anteprima mondiale alla 64. Mostra Internazionale d'Arte Cinematografica il suo lungometraggio d'esordio, Ballo d'autunno (Sügisball), che si aggiudica il Premio Orizzonti. Dopo aver raccolto il consenso della critica in occasione della prima mondiale alla Mostra, Ballo d'autunno ha ottenuto anche svariati riconoscimenti importanti nei festival di tutto il mondo: il premio speciale della giuria allo European Film Festival dell'Estoril, il premio come miglior regista al festival di Salonicco e al festival di Bratislava, il Grand Prix al Marrakech International Film Festival. È stato incoronato "Talento europeo dell'anno" in occasione dell'ultimo Festival di Cannes, durante il quale gli è stato conferito il premio "MEDIA New Talent 2008".
Courtesy of ufficio stampa "La Biennale di Venezia"