Regista, sceneggiatrice, produttrice cinematografica e autrice di comics americana. È, con sua sorella Lana, la creatrice di una delle saghe cinematografiche più fantascientifiche e in assoluto più visivamente stupefacenti della storia del cinema dalla sua creazione ad oggi: la Trilogia di Matrix. Maestre indiscusse e infatuate degli effetti speciali, con il loro cinema e le loro storie, hanno da sempre spinto lo spettatore verso un vortice di immagini stilisticamente perfette (apocalittiche o meno), inserendo sprazzi di new age, kung fu e filosofie, guadagnandosi la nomea di geni. Sono entrambe donne transgender, in passato conosciute come fratelli Wachowski, successivamente come sorelle Wachowski.
Nata e cresciuta a Chicago come Andy, figlia di un'infermiera e di un commerciante, ha studiato alla Kellogg Elementary School nella Beverly Area di Chicago, una scuola conosciuta per la sua specifica formazione educativa nei campi delle arti e della scienze, diplomandosi poi alla Whitney M. Young Magnet High School.
Appassionata di Dungeons & Dragons fin dall'adolescenza, si è trasferita all'Emerson College di Boston, diventando una delle studentesse più industriose del corso di cinema. Uscita dal college, si sposa con Alisa Blasingame (1991) e comincia a fare la sua gavetta dietro le scene di noti programmi televisivi americani, arrotondando il suo stipendio anche come carpentiere e creando comic books nel tempo libero assieme alla sorella Lana.
È durante quegli anni che le due iniziano ad ideare la Trilogia di Matrix, che poi metteranno da parte completando invece il loro primo script che verrà opzionato dal produttore Dino De Laurentiis e poi passerà nelle mani della Warner Bros che ne farà un film dal titolo Assassins (1995) per la regia di Richard Donner con Sylvester Stallone, Julianne Moore e Antonio Banderas. La pellicola però non avrà il successo sperato al botteghino.
Le sorelle Wachowski, ai tempi fratelli, decidono poi di progettare il loro primo film e dalle loro idee nasce Bound - Torbido inganno (1996) con le sottovalutate Jennifer Tilly e Gina Gershon, immerse in un elegante e sulfureo thriller erotico che si ispira a La fiamma del peccato (1944) di Billy Wilder, Chinatown (1974) di Roman Polanski e a La Casa (1983) di Sam Raimi. È un noir che inverte tutte le regole del genere. Le loro inquadrature stilisticamente avanzate e l'intrigo della storia fanno entrare la pellicola nella categoria di quei lavori che si amano o si odiano, una via di mezzo non esiste.
Poi nel 1999, con la fiducia dei produttori, arriva Matrix, il primo passo una trilogia di futuristicamente spettacolare. Il film - che prende ispirazione dalla Bibbia, dal libro per l'infanzia "Alice nel Paese delle Meraviglie", dai film d'azione di Hong Kong e dalla mitologia (solo per citare alcune fonti) - racconta di un mondo che sembra reale ed è invece solo un paravento per nascondere la realtà vera: le macchine hanno preso il sopravvento sulla razza umana e li usano come batterie energetiche. L'unico che sembra in grado di poterle fermare (fra profezie e realtà virtuali varie ed eventuali) è un giovane hacker di nome Neo che sfiderà Matrix (il programma che ha creato tutto questo).
Il film fa centro al box office e solo nelle prime due settimane di programmazione conquista ben 73 milioni di dollari dividendo il pubblico. Cinque anni di lavoro per questo film, uno sviluppo della trama che è passato dai layout stile comic book alla scelta degli attori (Keanu Reeves, Laurence Fishburne, Hugo Weaving e Carrie-Ann Moss, ai quali Matrix ha giovato e non poco alla loro carriera di attori).
Effetti superspeciali, un vorticare frenetico di immagini dove predomina il nero e il verde (come lo schermo di un computer), un filosofeggiare che mischia Schopenauer alla mitologia cristiana e greca, personaggi impegnati a salvare il mondo o a distruggerlo. Un'opera geniale per queste due registe che, visionarie supreme e tendenti alla cultura alta spingono lo spettatore fra scene d'azione e meditazione, fra Blade Runner e Gandhi. Un pallido Keanu Reeves è l'hacker destinato a salvare l'umanità in impermeabile nero e occhiali da sole, mentre Carrie-Anne Moss è la sua innamorata guerriera Trinity, dolce e letale. Due attori che sono stati rapidamente assorbiti dal nostro immaginario collettivo.
E così, l'enorme successo riscosso in tutto il mondo, convince Lilly e sua sorella a girare i due seguenti episodi, ideati assieme al primo. Le due pellicole, però, non ottengono lo stesso successo dalla critica: Matrix Reloaded e Matrix Revolution (entrambi firmati nel 2003) difettano di qualcosa.
Ritroviamo sì il nostro eroe Neo, ma sembra che lui abbia lasciato a casa la Bibbia ed il Buddismo, Hesse e Schopenauer, per cadere nella carnalità e nella materialità della nostra Monica Bellucci (chiusa in una guaina bianca), immacolata tentatrice e traditrice di Matrix, senza pertanto concludere molto contro il malefico computer che domina l'umanità. Il secondo film si contorce su se stesso, quasi si affloscia, lo spettatore si sente smarrito fra scene di inseguimenti interminabili e discorsi filosofici senza né capo né coda, così perde il cuore e la spinta che lo aveva fatto appassionare al primo episodio.
Il film viene accusato di essere solo un prodotto per il mercato, così le sorelle decidono di mandare sui grandi schermi l'ultimo capitolo della loro saga, a distanza di pochi mesi dall'uscita del precedente, ma anche questo non offre i successi sperati. Il terzo film, nonostante le scene di agghiacciante e meraviglioso impatto visivo e sonoro, è un vorticare no stop di navicelle a forma di piovre che lo fa assomigliare sempre di più ad un cartoon ricco di scene battaglie-balletti dove Neo, finalmente, tiene testa a Matrix e la sconfigge. Ma lo spettatore rimane con l'amaro in bocca, la trilogia che era cominciata con dei presupposti così interessanti, si svilisce nello stile e nella qualità diventando qualcosa che guarda più al dollaro che alla passione.
Lilly e sua sorella per concludere la trilogia in maniera più degna uniscono ai film i cortometraggi Animatrix e il videogioco "Enter The Matrix". Decidono di non prestarsi più ad interviste e rassegne stampa - è rarissimo avere una loro fotografia - e si chiudono nel loro mondo e fondano, grazie al successo di Matrix, la casa di produzione Eon Entertainment. Tornano al cinema solo producendo il film V come Vendetta (2005) di James McTeigue, tratto dall'omonimo fumetto di quel diabolico di Alan Moore. Dal 2003, collaborano come produttrici e sceneggiatrici con il regista George A. Romero, che dirigerà un loro soggetto, Carnivore.
Dopo un lungo periodo di pausa li ritroviamo dietro alla macchina da presa per Speed Racer nel 2008, e per Cloud Atlas, co-diretto insieme a Tom Tykwer nel 2012.
Quattro anni dopo la sorella Lana, Andy ha fatto coming out dichiarando il suo stato di transgender e diventando Lilly.
