Laureato in giurisprudenza, intellettuale poliedrico e dedito ad una intensa attività, è stato giornalista e corrispondente per varie testate, inviato di guerra, critico cinematografico per La Tribuna, drammaturgo e romanziere; da ricordare, in proposito, almeno i drammi Ombre negli occhi, Cristo ha ucciso, Le ragazze bruciate verdi, che risalgono rispettivamente al 1940, 1950 e 1956, oltre al romanzo La pista di carbone. Fino dal 1939-40 ha manifestato interesse anche per il cinema, dedicandosi ad esso soprattutto nel dopoguerra. Dopo un inizio come sceneggiatore de L'ebbrezza del cielo, una specie di documentario romanzato sul mondo dell'aviazione, diretto nel 1940 da Giorgio Ferroni, Callegari lavorò anche come documentarista e regista di film a soggetto. Fra questi merita di essere ricordato, come documento della cinematografia degli anni Quaranta, Pian delle Stelle, del 1946, il cui soggetto fu scritto da Indro Montanelli e da Vittorio Metz per conto della CVL, un'associazione ufficiale della Resistenza. In esso si narra la vicenda di una ragazza che, spia dei fascisti, si riscatta per amore di un partigiano e muore eroicamente durante un'azione. Come regista Callegari ha diretto, negli anni Cinquanta e Sessanta, numerosi film di non grande interesse, specializzandosi nel genere storico e avventuroso. Dal 1961 al 1969 ha lavorato anche per la televisione, scrivendo quattro originali: Ragazzo al telefono, Nitro, Un errore giudiziario, La piramide senza vertice.