Ha fondato la Ascendant Pictures all'inizio del 2003 ed in poco tempo, lui e la sua società si sono imposti nel panorama della produzione cinematografica indipendente. Nel 2004, Roberts è stato produttore esecutivo di The Punisher ed ha prodotto The Big White (Robin Williams, Holly Hunter, Woody Harrelson) e Lord of War (Nicolas Cage, Ethan Hawke, Jared Leto). Nel 2005, Roberts ha prodotto Slevin-Patto criminale. Inoltre è stato produttore esecutivo di The Jacket (Adrien Brody e Keira Knightly) e di Chiedi alla polvere di Robert Towne (Colin Farrell e Selma Hayek). Roberts è stato anche il produttore esecutivo di Black Water Transit girato nel 2007 a New Orleans.
Prima di fondare la Ascendant, Roberts è stato presidente e direttore generale della Digital Anvil (DA), la società di videogame e di effetti digitali fondata nel 1996 e finanziata da Microsoft e da Advanced Micro Devices. Roberts ha guidato la crescita della DA, i cui ricavi hanno raggiunto i 14 milioni di dollari all'anno. Le sue innovazioni hanno cambiato l'industria dei videogiochi e la DA è diventata la prima società di entertainment interattivo a produrre un film tratto da un videogioco: Wing Commander-Attacco alla rerra, diretto e prodotto da Roberts stesso. Nel film recitano Freddie Prinze, Jr., Saffron Burrows e Matthew Lillard.
La DA e i video giochi che essa ha creato hanno vinto numerosi premi e la società è diventata molto importante anche nel campo degli effetti digitali. Ha creato tutti gli effetti digitali del film Wing Commander ed ha contribuito alla creazione degli affetti digitali di film come Spy Kids. Nel 2000, Roberts ha venduto la DA alla Microsoft. La DA oggi è una società della Microsoft e fornisce contenuti per l'XBOX.
Nel 1987, Roberts si è unito alla Origin Systems, Inc. (OSI), che a sua volta nel 1992 è stata acquisita dalla Electronic Arts (EA) per 30 milioni di dollari. Roberts è stato strumentale nella crescita della OSI, che dai circa 4 milioni di dollari iniziali è passata ad ottenere profitti per 50 milioni di dollari. Nel 1990, Roberts ha sviluppato Wing Commander, che ha imposto un nuovo standard nel panorama dei giochi per il PC e che ha generato una serie di video game, tutti sviluppati e prodotti da Roberts. La serie di Wing Commander ha creato un genere del tutto nuovo nell'ambito dell'industria dei video giochi, conosciuto come il "film interattivo". Nel 1995, la serie di Wing Commander aveva generato oltre 110 milioni di profitti. Ad oggi la serie ha generato oltre 400 milioni di dollari di profitti a livello mondiale.