Prima di dirigere Free State of Jones, il 4 volte nominato all'Oscar® Gary Ross ha scritto e diretto il film campione di incassi Hunger Games (con un incasso mondiale di più di 690 milioni di dollari), protagonista Jennifer Lawrence, che ha dato il via ai 4 episodi di grande successo basati sulla trilogia distopica di Suzanne Collins.
La carriera di Ross è stata lanciata dalla co-sceneggiatura del film Big, con protagonista Tom Hanks, per il quale ha ottenuto la sua prima candidatura all'Oscar®. Successivamente ha attinto dalla sua esperienza e passione per la politica americana per scrivere la sceneggiatura della commedia in stile Capra, Dave, per la quale ha ricevuto la sua seconda candidatura e vinto il prestigioso premio Writer's Guild Paul Selvin.
Nel 1998 Ross debutta nella regia con l'ambizioso e acclamato Pleasantville. Nel 2003 scrive e dirige l'epico Seabiscuit, protagonisti Tobey Maguire, Jeff Bridges e Chris Cooper. Il film ha ricevuto 7 candidature all'Oscar®, comprese quelle per miglior film e migliore sceneggiatura per Ross. Ha ricevuto inoltre varie candidature ai premi DGA e WGA, USC Scripter, così come numerosi altri riconoscimenti di associazioni di categoria. Ross ha anche scritto e prodotto l'avventura animata di The Tale of Desperaux, basato sul famoso libro per bambini di Kate Di Camillo. Nel 2013 Ross pubblica per Candlewick Press il suo primo libro "Bartholomew Biddle and the Very Big Wind", un libro fantasy illustrato per bambini e scritto interamente in versi.
Ross è molto attivo in numerose opere civiche e di solidarietà. In qualità di presidente della Biblioteca di Los Angeles, ha dato vita a programmi per i giovani dei quartieri poveri e ampliato i servizi del sistema bibliotecario rivolti ai bambini e giovani a rischio. Per queste attività è stato premiato dalla Biblioteca Pubblica di Los Angeles con il premio Light of Learning. È attivo inoltre in molti comitati e organizzazioni caritatevoli.