Di origini irlandesi, nasce a Long Island da una cameriera e un carro attrezzista. All'età di 6 anni, per via della sua faccia molto fotogenica, i genitori decidono di farlo partecipare a qualche provino per spot pubblicitari, sicuri che il loro figlio, da sempre desideroso di mettersi in mostra, avrebbe fornito loro un po' di denaro in più. Ed ebbero un buon intuito! In effetti, Kevin divenne il bambino più popolare degli spot televisivi Anni Settanta-Ottanta grazie alla pubblicità dei biscotti Chips Ahoy. Gli ci vuole pochissimo tempo per entrare in quel piccolo, ma nutrito numero di attori prodigio che diverranno poi delle future stars di Hollywood. Tanto per fare un nome, Kevin Connolly diventa il migliore amico di un piccolo Leonardo DiCaprio e di un altrettanto piccolo Tobey Maguire, con i quali è ancora profondamente legato.

L'esordio in Rocky V
Dalla pubblicità ai primi ruoli cinematografici è un passo breve. Si inizia con Rocky V (1990) di John G. Avildsen dove ricopre il ruolo di un piccolo ragazzino Chickie accanto a Sylvester Stallone, Burt Young, Talia Shire e Burgess Meredith. Poi si passa alla commedia A Beverly Hills... signori si diventa (1993) e a qualche altra apparizione sul piccolo schermo (E.R. - Medici in prima linea, 1994).

Il successo in ...e vissero infelici per sempre
Il punto più lato della sua notorietà arriva grazie a un telefilm degli Anni Novanta, trasmesso anche nei piccoli schermi italiani, ...e vissero infelici per sempre (1995-1999), sitcom su una famiglia statunitense socialmente e sentimentalmente allo sfascio che ride e fa ridere delle sue disgrazie: una sorta di Simpsons in carne umana, ma più fiacco. All'interno del cast un ancora piccolo Justin Berfield e una sensualissima Nikki Cox, c'è anche lui, Kevin Connolly nel ruolo del primo figlio maschio (nonché quello più ritardato) della famiglia Malloy. Fra l'altro ne dirigerà anche qualche episodio. Ed è una sitcom che gli porta molta fortuna, visto che sul set si vocifera ci sia del tenero fra lui e la sua collega Nikki Cox, che lì interpreta sua sorella maggiore.

Le esperienze da regista
Ma quella del telefilm ...e vissero infelici per sempre non è la sola esperienza dietro la macchina da presa in cui Connolly si diletterà. Diventato grande amico di Nick Cassavetes, trasporrà una sua sceneggiatura nel corto Whatever We Do (2003), dirigendo attori come Zooey Deschanel, Robert Downey Jr., Amanda Peet e Tim Roth. Il risultato è così buono che decide di tentare con un lungometraggio: Contro il sistema - Il giustiziere senza legge (2007) con Lukas Haas e Giovanni Ribisi. Una commedia drammatica discreta.

I film di Nick Cassavetes
Sempre in virtù della grande stima e amicizia che ha per Nick Cassavetes, accetterà di recitare in due sue pellicole: John Q. (2001) con Denzel Washington - che poi lo vorrà nel suo film da regista Antwone Fisher (2002) - e Robert Duvall e Le pagine della nostra vita (2004) con Ryan Gosling, Rachel McAdams, James Garner, Gena Rowlands, James Marsden, Sam Shepard e Joan Allen, all'interno del quale reciterà la parte dell'amico Fin.

Ritiro e ritorno al cinema
Ex fidanzato con l'attrice Julianne Hough, ma anche di Nicky Hilton e Haylie Duff, per qualche anno lascia la carriera di attore cinematografico scegliendo a tutto tondo quella di attore televisivo grazie al telefilm Entourage (2004-2008) e quindi anche per il ruolo di Eric Murphy, creato specificatamente apposta per lui. E il ruolo è così calzante che Connolly si ritrova ad avere, fra capo e collo, una nomination ai Golden Globe come miglior attore in una serie televisiva. Solo recentemente è tornato sul grande schermo con la pellicola La verità è che non gli piaci abbastanza (2009).