Nato a Brooklyn nel 1955, vive per larga parte della sua vita in New Jersey, lavorando come attore fin da bambino e accumulando così un enorme bagaglio culturale teatrale. Pittore e scultore, al cinema interpreta principalmente i ruoli di uomini arroganti e antipatici che spesso vengono uccisi.

Il figlio di Joan Crawford
Comincia a recitare accanto a Faye Dunaway nella pellicola Mammina cara (1981) di Frank Perry, nel ruolo del figlio di Joan Crawford, Christopher. Successivamente, si dà al piccolo schermo partecipando a telefilm come: MASH (1981), Cuore e batticuore (1982), L'incredibile Hulk (1982), Cagney & Lacey (1983), Mai dire sì (1983, nella puntata in cui recita lui fa coppia con Sharon Stone), Riptide (1984), The A-Team (1983-1984), Falcon Crest (1984), Visitors (1985), Ai confini della realtà (1986), Moonlighting (1986 con Bruce Willis) e Miami Vice (1987-1989). Per di più, Hollywood comincia proprio in questo perizio ad affibbiargli i ruoli da insopportabile e spiacevole uomo in pellicole come: Un ponte di guai (1985) con Tom Hanks, Sid e Nancy (1986), Verne Miller - Chicago Anni '30 (1987), Walker - Una storia vera (1987), Diritti all'Inferno(1987), La morte viene in sogno (1988), Tapeheads (1988) con Tim Robbins e il film tv Sei solo, agente Vincent (1989).

Cinema e tv
Dopo aver recitato accanto a Michelle Pfeiffer e Jeff Bridges ne I favolosi Baker (1989) viene notato dal regista Mike Figgis che lo imporrà prima in Affari sporchi (1990) con Richard Gere e poi successivamente in molte altre delle sue più fortunate pellicole: Via da Las Vegas (1995) con Nicolas Cage, Complice la notte (1997) con Nastassja Kinski e Timecode (2000). Diretto da Clint Eastwood ne La recluta (1990), passa a Rischiose abitudini (1990), Come è difficile farsi ammazzare (1990), l'horror L'albero del Male (1990), Punto d'impatto (1990) e Billy Bathgate - A scuola di gangster (1991) con Dustin Hoffman, Bruce Willis e Nicole Kidman. Gli Anni Novanta proseguono anche con i film per la tv - Non di questo mondo (1991) e Dillinger - Nemico pubblico numero uno (1991) -, ma il grande schermo (almeno negli anni Novanta) è quello che sa offrirgli di più. Titoli come Terminator 2 - Il giorno del giudizio (1991) di James Cameron con Arnold Schwarzenegger, Edward Furlong e Linda Hamilton o Giorni di gloria... giorni d'amore (1991) o La pistola nella borsetta (1992), Candyman - Terrore dentro lo specchio (1992), Codice d'onore (1992) con Jack Nicholson e Tom Cruise coronano la sua carriera, mentre si arricchisce anche di prodotti per il piccolo schermo come Un poliziotto scomodo - Di padre in figlia (1993), Le avventure di Brisco County (1993), X-Files (1993), Una donna in "crescendo" (1993), il doppiaggio del cartone animato Gargoyles (1994), New York Undercover (1994), Nash Bridges (1996) e Oltre i limiti (1996). Ritrova Tom Hanks ne Apollo 13 (1995), recita con la triade Pacino - De Niro - Voight ne Heat - La sfida (1995), passa al pessimo La mia peggior nemica (1996), recita con Robert Duvall ne A Family Thing (1996) e con Sean Connery e Nicolas Cage in The Rock (1996). Lo aspettano ancora piccole parti, come quella nel telefilm Spawn (1997), seguito da un agente segreto interpretato in Air Force One (1997) con Harrison Ford e Glenn Close. Steven Spielberg lo dirige in Amistad (1997) con Anthony Hopkins, poi affronta pellicole minori come Phoenix - Delitto di polizia (1998), il televisivo NetForce (1999) con Kris Kristofferson, il muscoloso Universal Soldier (1999), il più intellettuale The Cherry Orchard (1999) con Charlotte Rampling e il misto kung fu e pugni Pallottole cinesi (2000).

George Mason in 24
Sposato con l'attrice Sarah Clarke (dal 2002), ha da lei una figlia, Olwyn Harper. Ed è dopo Quicksand (2002) con Michael Keaton che ha, per la prima volta nella sua lunga carriera, un ruolo di riguardo in una serie televisiva. Sarà infatti George Mason nel telefilm 24 (2001-2003) diretto da Stephen Hopkins, Paul Shapiro, James Whitmore Jr. e Frederick King Keller, accanto a Kieref Sutherland, Leslie Hope, sua moglie, Elisha Cuthbert, Dennis Haysbert, Zeljko Ivanek, Jude Ciccolella, e Daniel Dae Kim. Il resto della sua carriera è una continua altalena fra piccolo e grande schermo. C.S.I. - Scena del crimine (2003-2004), Law & Order - I due volti della giustizia (2005), The West Wing (2006) e Boston Legal (2008), ma anche U-429 - Senza via di fuga (2004), Dead sexy - Bella da morire (2005), North Country (2005), Caccia spietata (2006), Il caso Thomas Crawford (2007) con Anthony Hopkins e Io vi troverò (2008).