Ha interpretato di recente il film di Jim Sheridan Get Rich or Die Tryin' accanto al rapper 50 Cent. Kittles è nato e cresciuto a Lawtey, Florida, a circa 70 chilometri da Jacksonville. Giocatore di basket al Community College di Orlando, si è trasferito poi alla University of Central Florida per continuare gli studi e per mantenersi ha risposto ad un'inserzione pubblicata da un quotidiano locale nella quale si cercavano comparse per un programma televisivo e si è ritrovato a far parte del cast del programma comico su Nickelodeon Kenan & Kel. Successivamente Kittles ha iniziato a studiare con Russ Blackwell e ha ottenuto il primo ruolo in un film in Instinct-Istinto primordiale accanto a Anthony Hopkins. Successivamente ha interpretato il film diretto da Joel Schumacher Tigerland, per il quale il regista gli ha chiesto di scrivere una canzone che è poi diventata il tema principale del film, intitolata Looking for Charlie. In seguito, è stato scelto di nuovo da Schumacher per interpretare Phone Booth-Il terrore corre sul filo, interpretato sempre da Colin Farrell. Tra gli altri suoi film ricordiamo Dirty con Cuba Gooding, Jr. e Clifton Collins, Jr; Little Athens con DJ Qualls e Shawn Hatosy; Against the Ropes diretto da Charles S. Dutton, e interpretato da Meg Ryan e Omar Epps, e Malibu's Most Wanted con Jamie Kennedy. Passando al piccolo schermo ricordiamo il film per FX Big Shot: Confessions of a Campus Bookie, il telefilm prodotto da Mel Gibson e Jet Li Invincible e un cammeo in CSI: NY.