Ben Shenkman è un gran bravo ragazzo. Centonovantuno centimetri di rassicurante presenza scenica, capeggiati da un viso irregolare eppure mai tendente all'ambiguo, ma piuttosto al servizio dell'ironia. L'atteggiamento allampanato e lo sguardo limpido non tradiscono l'agio delle sue origini benestanti.
Nato in una famiglia ebraica di New York, da madre avvocato e padre consulente aziendale, Ben si laurea nella prestigiosa Brown University per poi conseguire un Master in Belle Arti presso l'Università di New York. Formazione accademica che ne affinerà le doti artistiche in senso lato. Dopo qualche esperienza teatrale, nel 1993 ottiene il primo ruolo televisivo in Law & Order. È la prima di sette apparizioni all'interno del celebre legal drama statunitense.
L'anno seguente arriva il debutto cinematografico con un piccolo ruolo in Quiz Game (1994) di Robert Redford. Il teatro rimane il palco principale per ruoli da protagonista, mentre il cinema continua a riservargli ruoli secondari anche in L'eliminatore (1996) e Attacco al potere (1998). La sua carriera, ancora embrionale, inizia a seguire un corso ben preciso con l'esordio alla regia di Darren Aronofsky (premiato al Sundance). Con il complesso Pi greco - Il teorema del delirio (1998) Ben comincia ad inserirsi nel cinema indipendente, sposando scelte autoriali spesso originali e coraggiose. Lo conferma la sua partecipazione al thriller L'insonne (2000) a cui segue Requiem for a Dream (2000), ancora diretto da Aronofsky.
Nel 2001 il palcoscenico gli regala la soddisfazione di una nomination ai Tony Award, ma la prima grande soddisfazione arriva nel 2003. La pluripremiata minserie Angels in America, prodotta dalla HBO, permette a Ben di condividere la scena con Al Pacino, Meryl Streep ed Emma Thompson. Temi delicati, l'omosessualità e lo spauracchio AIDS, vengono affrontati con il giusto tatto. La serie conquista undici Emmy Award e cinque Golden Globe, mentre Ben riceve due nomination in entrambi i premi per il ruolo da non protagonista.
Negli anni seguenti la sensazione è quella di una gavetta molto lunga. Quasi mai in primo piano, Shenkman rientra spesso nello stereotipo del co-protagonista, soprattutto all'interno di diverse commedie romantiche. Succede in Partnerperfetto.com (2005), Se solo fosse vero (2005) e Quando tutto cambia (2007). Nel 2008 Ben dà il via ad una lunga serie di partecipazioni televisive in prodotti come Canterbury's Law, Grey's Anatomy, Damages e Drop Dead Diva. Il grande schermo diventa una parentesi per fugaci ruoli nel corale Solitary Man (2009) e in Blue Valentine (2010), drammatica storia di un amore al capolinea. Nel 2012 Ben entra nel cast della serie Royal Pains ancora una volta nei panni di un dottore, il ruolo più ricorrente nella sua carriera in perenne attesa di consacrazione, giusto abito di scena per un rassicurante bravo ragazzo.
