Oliver Jackson-Cohen è nato a Londra, dove ha frequentato il Lycée Français prima di iniziare la sua carriera, all'età di 15 anni, in un episodio di Hollyoaks. Questo fu seguito da ruoli in The Time of Your Life della ITV e Bonekickers della BBC. Nel 2008 ottiene un ruolo di primo piano nella prima stagione della popolare serie TV della BBC Lark Rise to Candleford. Nel 2009 Jackson-Cohen viene preso nel Strasberg Theatre Institute e si trasferisce a New York per continuare i suoi studi come attore. La sua prima audizione a New York è per la pellicola indipendente Life & Death at 17. Ottiene il ruolo di protagonista e viene rapidamente assunto dall'agenzia William Morris Endeavor. Jackson-Cohen ottiene un ruolo nel film dell'agosto 2010 prodotto da Warner Brothers/New Line Cinema Amore a mille miglia insieme a Drew Barrymore e Justin Long. Ha poi recitato in Faster della CBS Films, insieme a Dwayne Johnson e Billy Bob Thornton e in Prima di te distribuito dalla Twentieth Century Fox, con Anna Faris e Chris Evans. Nel 2012 interpreta l'Ufficiale Cantrell nel thriller The Raven, diretto dal regista James Mc Teigue, con John Cusack e Luke Evans.
Tra le interpretazioni più recenti troviamo L'uomo invisibile (2020), La figlia oscura (2021) e Emily (2022).