Fin da giovane Roberto Rondelli (detto Bobo) suona in locali interpretando a richiesta cover di band famose. Fonda il trio Les Bijoux, coi quali incide l'album "My Home" (in inglese). Nel 1992 il gruppo passa a cantare in italiano, cambia nome e diventa Ottavo Padiglione, nome del reparto di psichiatria dell'ospedale di Livorno.
Nel 1993, grazie all'incontro di Bobo con Alberto Pirelli, produttore dei Litfiba, la EMI Music produce il primo album dell'Ottavo Padiglione. Il disco, intitolato proprio "Ottavo Padiglione", contiene uno dei singoli più noti del gruppo, "Ho picchiato la testa", insieme ad altre tracce che hanno segnato la storia del gruppo nella città livornese. Nel 1995 la Universal Music produce "Fuori posto". Con "Onde Reggae" (1999) gli Ottavo padiglione, affiancandosi a Dennis Bovell, virano verso sonorità reggae, senza dimenticare le loro origini. Da qui l'estratto "Hawaii da Shangai", istantanea di un tipico quartiere Livornese e dedicata alla memoria di Alessandro Minuti, l'ex bassista scomparso qualche tempo prima.
Nel 2001 nasce l'album "Figlio del nulla", che inaugura la carriera solista di Bobo.
Subito dopo, nel 2002, è la volta di "Disperati, intellettuali, ubriaconi". L'album è interamente prodotto ed arrangiato da Stefano Bollani. Bobo viene invitato alle edizioni di quell'anno sia del Premio Tenco che del Premio Ciampi e proprio a Livorno Stefano Bollani vince il premio Ciampi per il miglior arrangiamento.
Nel 2003 esce "Ultima follia / Best a bestia", un disco doppio che raccoglie nel primo CD dieci brani inediti registrati con una nuova formazione dell'Ottavo Padiglione, nel secondo una raccolta delle canzoni più famose incise nei dischi precedenti.
Bobo Rondelli lavora anche nel cinema. Per la regista Roberta Torre scrive, insieme a Pacifico alcune musiche del film Sud Side Stori, musical di cui è anche protagonista, che ottiene un distinto il riscontro al Festival di Venezia e viene premiato al Festival di Berlino. Ma la prima apparizione di Rondelli sulla pellicola è in Ett Paradis utan biljard (Un paradiso senza biliardo), produzione italo-svedese diretta da Carlo Barsotti, accanto all'amico Paolo Migone. Affianca Alessandro Paci nel film Andata e ritorno, di cui realizza anche la colonna sonora.
Il 16 maggio 2009 esce in edicola L'uomo che aveva picchiato la testa, un film sul musicista livornese diretto dall'amico Paolo Virzì, come anticipazione del suo nuovo album "Per amor del cielo", che concorrerà come finalista nella categoria "album dell'anno di cantautori non esordienti" all'edizione 2009 del Premio Tenco.
Sempre per la regia di Paolo Virzì, nel 2010 il cantante compare nel film La prima cosa bella e nel 2012 è nel cast de L'innocenza di Clara di Toni D'Angelo.