Attrice e autrice, si è unita al cast del Saturday Night Live a metà della stagione 2007-2008.
La Wilson è nata ad Alexandria, in Virginia, e si è diplomata alla Tisch School of the Arts dell'università di New York e alla Stella Adler Studio of Acting. È co-autrice e interprete (insieme alla sua amica June Diane Raphael) della commedia a sketch Rode Hard and Put Away Wet all'Upright Citizens Brigade Theater di New York e Los Angeles. La commedia è stata replicata per undici mesi ed è entrata nella selezione ufficiale della HBO all'U.S. Comedy Arts Festival di Aspen, oltre a risultare lo spettacolo preferito dalla critica sulla rivista TimeOut NY. La Wilson e la Raphael hanno vinto l'ECNY Award per la migliore coppia brillante.
Nel ruolo di attrice, la filmografia della Wilson comprende un ruolo nell'imminente film indipendente The Great Buck Howard con John Malkovich, e il nuovo film di Nora Ephron, Julie and Julia. L'attrice può poi essere ammirata in For Your Consideration di Christopher Guest, al fianco di Catherine O'Hara, e in I fratelli Solomon (The Brothers Solomon) con Will Forte e Kristen Wiig, per la regia di Bob Odenkirk. Come membro dell'Harold Team dell'UCBT-LA, si è esibita in Hey, Uncle Gary! e in Worst Laid Plans: True Stories of Terrible Sex all'UCB.