Quando aveva solo due anni, il pargoletto ha iniziato la sua carriera come attore in una pubblicità progresso. Due anni dopo, Nagai è comparso nelle pubblicità cartacee di JC Penney e Pacific Care.
Mentre il giovane frequentava la scuola giapponese il sabato, il preside ha inviato una mail a tutti gli studenti, in cui veniva detto che la Pixar stava effettuando dei provini per i ragazzi di 9-10 anni per il cast di Up. Nagai, che allora ne aveva soltanto sette, ha accompagnato il fratello maggiore all'audizione, ma alla fine ha conquistato la parte.
Mentre stava lavorando a Up, Nagai è stato impegnato in una pubblicità radiofonica per una catena di ristoranti. Inoltre, ha partecipato a un imminente episodio de I Simpson (The Simpsons).