Da diversi anni è uno degli attori più amati da pubblico e critica, in Inghilterra. I suoi ruoli nelle produzioni televisive d'alto profilo quali North and South, Spooks (titolo statunitense: MI-5), Robin Hood e Strike Back, lo hanno reso fra gli attori inglesi più popolari, generando uno straordinario seguito di fan. Grazie ad una serie di progetti imminenti che girerà negli Stati Uniti, sta conquistando un posto anche fra le star di Hollywood.
Ha da poco ultimato la produzione del 'disaster movie' Black Sky in cui lo vedremo al fianco di Sarah Wayne Callies. Lo vedremo poi nel ruolo di Thorin Scudodiquercia nella trilogia di Peter Jackson: Lo Hobbit: Un viaggio inaspettato, The Hobbit: The Desolation of Smaug e Lo Hobbit: Andata e ritorno.
Il suo primo film statunitense e stato Captain America: The First Avenger (Captain America - Il primo vendicatore), diretto da Joe Johnston nel 2011. Nel film ha recitato il ruolo di Heinz Kruger, la nemesi di Captain America, al fianco di Chris Evans, Tommy Lee Jones, Stanley Tucci e Hayley Atwell.
Altri suoi progetti per la TV inglese comprendono: Macbeth, della BBC, accanto a James McAvoy e Keeley Hawes; Sparkhouse, Cold Feet, Ultimate Force e Between the Sheets.
E apparso anche in varie produzioni teatrali fra cui: Hamlet, The Four Alice Bakers, Macbeth e The Duchess of Malfi.
Nato e cresciuto a Leicester, in Inghilterra, Armitage ha studiato presso la London Academy of Music and Dramatic Art (LAMDA).