Steven Brill nasce a Utica, nello stato di New York, il 27 maggio 1962. Sin da ragazzo nutre una grande passione per il cinema e la comicità e si laurea alla Scuola di Cinema dell'Università di Boston. Grande amico del celebre attore comico Adam Sandler, Brill ha recitato, prodotto, scritto e diretto molti dei suoi film, a cominciare da Going Overboard (1989) di Valerie Breiman, che segna il debutto cinematografico di un Sandler poco più che ventenne. Qui Brill appare nei panni di un prete e nello stesso anno lo vediamo, nella piccola parte di un avventore abituale di un bar, in Sesso, bugie e videotape di Steven Soderbergh, vincitore della Palma d'oro al 42esimo Festival di Cannes. Attratto dalla regia, è assistente del regista Mike Nichols sul set di Cartoline dall'inferno (1990), che narra del difficile rapporto tra un'attrice in declino, alcolizzata, e sua figlia, anch'essa attrice con problemi di tossicodipendenza. Dopo una comparsata nel celebre Edward mani di forbice (1990), che dà il via alla proficua collaborazione tra Tim Burton e Johnny Depp, appare anche in Batman - Il ritorno (1992), sempre di Burton, secondo capitolo della saga dedicata all'uomo pipistrello. Il 1992 vede il debutto di Brill come sceneggiatore della commedia sportiva Disney Stoffa da campioni di Stephen Herek, su un avvocato di successo, ex giocatore di hockey su ghiaccio, che viene condannato a svolgere un lavoro socialmente utile: allenare la squadra di hockey della sua città. Il lungometraggio, in cui Brill ha anche un piccolo ruolo, avrà due sequel: Piccoli grandi eroi (1994) di Sam Weisman e Squadra a tutto ghiaccio (1996) di Robert Liebermann, entrambi sceneggiati da Brill. Dopo un piccolissimo ruolo nel drammatico Aspen - Sci estremo (1993) di Patrick Hasburgh e un altro nel dramma romantico Amarsi (1994) di Luis Mandoki, con Andy Garcia e Meg Ryan, incarna Ben nella commedia romantica French Exit (1995) di Daphna Kastner, su due giovani autori che si amano e si odiano, mentre rivaleggiano per la loro prima sceneggiatura di successo a Hollywood.

Sceneggiatore, attore e regista
Nel 1995 Brill debutta alla regia con il film Disney Heavyweights, co-sceneggiato dallo stesso regista con Judd Apatow, ambientato in un campo estivo per ragazzi in sovrappeso, in cui arriva un fanatico del fitness (Ben Stiller) che si fa odiare da tutti con le sue pretese. Torna davanti alla macchina da presa nella commedia romantica Prima o poi me lo sposo (1998) di Frank Coraci, con Adam Sandler e Drew Barrymore. Affianca ancora una volta l'amico Sandler nel suo più grande successo, Big Daddy - Un papà speciale (1999) di Dennis Dugan, su uno sfaccendato che, per acquisire credito con la sua ragazza, si finge padre di un bambino affidato ai servizi sociali. Nel 1999 Brill scrive e dirige il film tv Late Last Night, con Emilio Estevez nei panni di un avvocato che, lasciato dalla moglie, riesamina la sua vita dopo una notte di bagordi. Amante dei film sportivi, Brill scrive la commedia Pronti alla rissa (2000) di Brian Robbins, su due amici patiti di wrestling, che vanno a vedere la gara del loro idolo per il titolo di campione. Nel 2000 dirige e scrive, con Tim Herlihy e Adam Sandler, Little Nicky - Un diavolo a Manhattan, con il diavolo che manda uno dei suoi figli (Adam Sandler) su una Terra diventata troppo buona, per cercare di peggiorare le cose. La commedia non riscuote successo e si aggiudica ben cinque nomination ai Razzie Awards. Nonostante ciò, Brill viene ingaggiato per dirigere nuovamente Sandler in Mr. Deeds (2002), remake di un classico di Frank Capra, È arrivata la felicità, storia di un ragazzo di provincia che diventa inaspettatamente erede di un'immensa fortuna e si trova catapultato nell'alta società di New York. Nel 2004 Brill dirige Without a Paddle, incentrato su tre giovani amici che si avventurano nelle foreste dell'Oregon alla ricerca di un tesoro nascosto, ma tutto va storto. Incarna il capo del protagonista della commedia Molto incinta (2007) di Judd Apatow, che narra un'inattesa gravidanza in seguito a un rapporto occasionale tra due persone apparentemente molto diverse. Dopo aver diretto il film tv The Weekend (2007), Brill gira Drillbit Taylor (2008), prodotto da Judd Apatow, con Owen Wilson in azione contro il bullismo scolastico. Nel 2014 Brill vince il tanto temuto Razzie Award, condividendolo con altri nove registi, per il progetto di Comic Movie (2013), film corale composto da 16 cortometraggi, basati su una serie di sketch sul modello dei cult comici degli anni '70, con un cast stellare. Brill dirige l'episodio intitolato "iBabe", con Richard Gere. Nel 2014 scrive e dirige Una notte in giallo, commedia che poggia su una serie di gag di cui è protagonista una giovane giornalista televisiva che deve arrivare in fretta a un importante appuntamento di lavoro, ma diverse sfortunate coincidenze le mettono i bastoni tra le ruote.