Ha lavorato a un'ampia gamma di pellicole con alcuni dei più celebrati registi dell'industria. Nella sua filmografia, troviamo Il mondo perduto: Jurassic Park (The Lost World: Jurassic Park) e Amistad, entrambi diretti da Steven Spielberg; A Wong Foo, grazie di tutto! Julie Newmar (To Wong Foo, Thanks for Everything! Julie Newmar) di Beeban Kidron; Assassini nati (Natural Born Killers) di Oliver Stone; Tequila connection (Tequila Sunrise) di Robert Towne e Full Metal Jacket, per la regia di Stanley Kubrick.
Inoltre, è stato impegnato con Birth -Io sono Sean (Birth), assieme a Nicole Kidman; Dandelion, al fianco di Mare Winningham; La mappa del mondo (A Map of the World), con protagoniste Sigourney Weaver e Julianne Moore; Johns; Triangolo di fuoco (Wilder Napalm) con Dennis Quaid; e Gli uomini della mia vita (Men Don't Leave), interpretato da Jessica Lange.
Per il piccolo schermo, aveva un ruolo ricorrente nella serie Medium. Si è fatto notare per la prima volta grazie al film della ABC del 1983 The Day After - Il giorno dopo (The Day After), sugli eventi che seguono un conflitto nucleare. In seguito, si è aggiudicato un Cable ACE Award per la sua prova nel film della HBO Prova d'innocenza (Somebody Has to Shoot the Picture). Sempre in televisione, è stato coinvolto in progetti come Hands of a Stranger, I Know My First Name is Steven, Beyond the Call, L'uomo che catturò Eichmann (The Man Who Captured Eichmann), Old Man, You Know My Name e The Song of the Lark.
Recentemente, ha lavorato a Broadway alla rappresentazione del testo, vincitore del Tony Award, Joe Turner's Come and Gone. Tra i suoi altri impegni teatrali, ricordiamo le produzioni della Signature Theatre Company di The Late Henry Moss e Killer's Head; In the Jungle of Cities, How I Learned To Drive e Ivanov per l'American Repertory Theater; The Monogamist al Playwrights Horizons; The Geography of Luck al LA Theater Center; Lie of the Mind al Mark Taper Forum; A Number al New York Theatre Workshop; e Fool For Love all'Alley Theater.
Dietro la cinepresa, Howard ha diretto la pellicola Big Bad Love e il film per il canale via cavo Lifetime Dawn Anna, così come diversi episodi di Medium.