Attore partito dal piccolo schermo, si è fatto presto notare anche per ruoli nel mondo del cinema.

Televisione
Esordisce nel piccolo schermo recitando per Steve Boyum in Motocrossed, film Tv del 2001. Nello stesso anno avrà il suo primo ruolo (Larry) in una serie: The Geena Davis Show. Successivamente avrà modo di sperimentare con altre brevi partecipazioni in serie come Grounded for Life nel 2003, o Las Vegas nel 2004. Anno quest'ultimo in cui inizia la proficua collaborazione in Veronica Mars, serie Tv con la quale reciterà fino al 2007 nel ruolo dell'eccentrico Dick Casablancas.
Successivamente ottiene un altro ruolo di discreta continuità in Rockville CA, serie creata da Josh Schwartz, per la quale lavora nel 2009. Sempre in questo anno compare in una puntata di Gossip Girl e inizia a vestire i panni di Kyle Bradway nell'altra serie Party Down, nella quale continua la collaborazione fino l'anno seguente.
Altra serie Tv nella quale avrà un ruolo caratterizzante e sostanzioso sarà quella a cui prende parte nel 2011, Friends with Benefits, creata da Scott Neustadter e Michael H. Weber, dove detiene un ruolo di spicco interpretando Ben Lewis.
Burning Love (diretta da Ken Marino) e Bad Teacher saranno altre due fiction alle quali partecipa, la prima tra 2012 e 2013 e la seconda nel 2014, con ruoli duraturi, riconoscibili e di discreto successo. Dello stesso calibro sono quelli avuti in altre serie che lo vedono partecipe anche successivamente come Play It Again, Dick (diretta da Viet Nguyen, nella quale partecipa nel 2014), Bad Judge (2014-2015), Resident Advisors (2015), 2 Broke Girls (2012-2015).

Cinema
Sul grande schermo debutta poco dopo aver iniziato la sua prima grande e importante attività su piccolo schermo con la serie Veronica Mars. Sarà il regista Philip Creager a tenerlo a battesimo per il cinema, nel 2005, inserendolo nel cast del suo film Death by Engagement, con il ruolo di Michael Micelli.
Successivamente, Brad Leong lo vorrà per Palo Alto, CA nel 2007 e l'anno seguente prende parte a due commedie di diversa ambientazione come Superhero - Il più dotato fra i supereroi (Craig Mazin) e Sherman's Way (Craig M. Saavedra).
Nel 2009 arriva il suo primo horror, Venerdì 13, diretto da Marcus Nispel, anche se non basterà a distoglierlo dal quello che sembra il suo genere di apaprtenenza: la commedia. Infatti nello stesso anno recita anche per Sam Harper in House Broken - Una casa sottosopra, nel ruolo di Elliot Cathkart.
Successivamente gli altri film con i quali avrà discreto successo saranno Hit & Run (David Palmer e Dax Shepard, 2012), G.I. Joe - La vendetta (Jon M. Chu) e la pellicola dedicata al telefilm che agli inizi della carriera gli ha donato più successo di altri: Veronica Mars (Rob Thomas, 2014) nel quale recita lo storico suo ruolo di Dick Casablancas.
Nel 2014 partecipa anche a Friended to Death (Sarah Smick), successivamente prende parte anche a Jem e le Holograms (Jon M. Chu, 2015) e nel 2016 sarà nel cast di Una spia e mezzo (Rawson Marshall Thurber) e in quello di Babbo bastardo 2.