Esordisce negli Anni Settanta, con la pellicola Sexual Student (1976) di Gus Trikonis e dopo un periodo di pausa molto lungo torna sul grande schermo diretto da Tom Hanks in Music Graffiti (1996), cui seguiranno: Affliction (1997) con Nick Nolte, Election (1999), Gli infiltrati (1999), Pazzi in Alabama (1999) di Antonio Banderas (che ritroverà anche in The White River Kid, dello stesso anno) con Rod Steiger, I segreti del lago (2001) e Unico testimone (2001) con John Travolta. Nel 2001, è Eddie Darko, padre dello strambo Donnie Darko nella pellicola cult omonima, diretto da Richard Kelly (che lo imporrà anche in Southland Tales - Così finisce il mondo del 2006 e, nel 2010, in The Box, con Cameron Diaz) e accanto a Jake Gyllenhaal, Noah Wyle, Drew Barrymore e Patrick Swayze. Ma reciterà anche nel ruolo del colonnello Hollings nel film di John Woo Windtalkers (2002) con Nicolas Cage, accanto a Michael Caine in The Quiet American (2002), nella commedia Amici di letti (2002) e nel thriller Identità (2003), senza parlare dell'incasinato Una scatenata dozzina (2003) con Steve Martin e del romantico Sballati d'amore (2005). Da segnalare anche Dreamer - La strada per la vittoria (2005) con Kris Kristofferson, il pessimo Air Buddies (2006), Il peggior allenatore del mondo (2007), A proposito di Steve (2009), Unthinkable (2010) con Samuel L. Jackson e Larry Crowne (2012) diretto ancora una volta da Tom Hanks, accanto a Julia Roberts.

La tv
Televisivamente dopo pochi film tv (Senza movente, Il mistero del lago, una vacanza di tutto lavoro), prenderà parte a diversi telefilm (E.R. - Medici in prima linea, 8 sotto un tetto, The Practice - Professione avvocati, Dharma & Greg, Giudice Amy, X-Files, West Wing, Providence, Roswell, Ally McBeal, Il tocco di un angelo, Frasier, Malcolm, Enterprise, CSI - Miami, Tutti amano Raymond, Boston Legal, N.C.I.S. - Unità anticrimine, The Closer, Cold Case - Delitti irrisolti, Dr. House - Medical Division) prestandosi come guest-star.